Ein Artikel der Economic Times erklärte Ende 1999, warum BSD weniger verbreitet sei als Linux, und Slashdot stellte die Frage zur Diskussion. Als Kernunterschied nannte der Text die Lizenz: Die GPL von Linux verlangt, Änderungen am Quellcode offenzulegen, die BSD-Lizenz erlaubt proprietäre Weiterentwicklungen. Die BSD-Gemeinschaft wurde auf rund zwei Millionen Nutzer geschätzt, die von Linux auf etwa zehn Millionen.
Microsoft stellte 1999 einen knapp 3 MByte großen Patch für eine Excel-Lücke bereit, über die Angreifer Dateien auf der Festplatte löschen konnten. Ursache war ein Fehler im Datenbanktreiber, ausgelöst durch Tabellen aus E-Mails oder von Webseiten, gegen den der Makrovirenschutz nichts ausrichtete. Betroffen waren Excel 97 und 2000, obwohl Microsofts deutsche Seiten Office 2000 für sicher erklärten.
1999 wollten Compaq und über 20 weitere PC-Hersteller mit Achtfach-Servern auf Intel-Basis und Windows NT die Unix-RISC-Systeme von Sun, IBM und HP angreifen. Grundlage war der Profusion-Chipsatz mit Crossbar-Switch von Intels Zukauf Corollary; frühere Anläufe wie Axils PentiumPro-Server waren gescheitert. heise sah den Schwachpunkt bei Microsoft: NT 4.0 traute niemand die Anforderungen großer Rechenzentren zu.
Im August 1999 berichteten die ClieNT Server NEWS, dass Amiga als erster OEM-Kunde der geheimnisvollen Firma Transmeta gelte. Amiga sprach von einer „sehr aufregenden“ CPU für den Amiga MCC, der unter einem abgespeckten Linux laufen und klassische Amiga-Programme ausführen sollte. Über Transmeta war damals kaum mehr bekannt als Linus Torvalds' Antwort „Cool stuff“ und ein Patent, das auf die Emulation beliebiger Befehlssätze hindeutete.
Beim ersten Chemnitzer LinuxTag 1999 erklärte Alexander Schreiber von der TU Chemnitz die Grundlagen von Firewalls. Eine Firewall soll das eigene System vor Angriffen aus dem Internet schützen und bei Bedarf auch einschränken, was Nutzer im lokalen Netz dürfen. Der erste Teil des Vortrags behandelte Funktionsweise, Sicherheitsarchitekturen und die Grenzen von Firewalls.
Linus Torvalds gab im Januar 1999 nach fast zwei Jahren Entwicklung den Linux-Kernel 2.2.0 frei. Wichtigste Neuerung war die deutlich bessere Unterstützung von Mehrprozessorsystemen, unter anderem durch besseren Umgang mit Intels APIC und gemeinsamen Ressourcen. Dazu kamen IPv6, Video4Linux für TV-Karten wie die BT848 und das nun integrierte Open Sound System.
Der Internet-Carrier PSINet kündigte 1999 an, das größte Glasfasernetz für Internetverkehr in Europa zu bauen, über 21.000 Kilometer lang und 30 Metropolen verbindend. Die Städte sollten über mehrere Glasfaserringe verbunden werden, damit der Betrieb auch bei Ausfall einzelner Strecken weiterläuft. Geplant waren zunächst drei Ringe mit 155 Mbit/s, später mindestens 620 Mbit/s statt der bisherigen 34 Mbit/s.
Im Januar 1999 veröffentlichten zwei unabhängige Programmierer ein Werkzeug, mit dem sich der MP3-Player Diamond Rio auch unter Linux befüllen ließ. Bis dahin war das nur mit der Originalsoftware unter Windows möglich. Das Programm speicherte außerdem beliebige Dateien auf dem Player und lag nur als Quelltext vor.